Az erdélyi tudomány hírei

Nem természetes L-fenilalanin-származékok előállítása

Esemény időpontja:

  • 2023-02-14 10:00:00
Nem természetes L-fenilalanin-származékok előállítása

A biokatalízis, a zöld kémia alapelveit követve, környezetbarát és fenntartható katalitikus folyamatokat biztosít a vegyipar számára. Az enzimek szerves szintézisekben való alkalmazásának gazdasági és környezetvédelmi többlet értéke tagadhatatlan, így mára már technológiává fejlődött biokatalízis ipari folyamatokban való integrálása folyamatosan fokozódott, részben helyettesítve a klasszikus kémiai gyártási folyamatokat. Az optikailag tiszta aminosavak előállítása a gyógyszeripar, vegyipar egyik fő irányvonalát képezi, mivel ezen molekulák számos gyógyszer, kozmetikum, agrokémiai termék építőköveiként szolgálnak. Mindezentúl a nem természetes aminosavak szerkezeti és funkcionális sokoldalúságot/változatosságot kínálnak a célzott termékek számára, ezért elterjedt alkalmazásuk gyógyszerkutatásban.

A jelen tanulmány során egy hatékony preparatív szintű enzimatikus eljárást dolgoztak ki nem természetes l-fenilalanin-származékok előállítására, biokatalizátorként az Arabidopsis thaliana-ból származó fenilalanin ammónia-liáz (AtPAL) enzim mutáns változatait használva. Számos, szintézis szempontjából lényeges, nem természetes aminosavat (mint például (S)-m- és (S)-p-metoxi-fenilalanint; (S)-o- és (S)-m-metil-fenilalanint; (S)-o- és (S)-p-bromfenilalanint) sikerült preparatív méretekben kinyerni, jelentősen felülmúlva a korábban ismert biotranszformációk katalitikus hatékonyságát a konverzió és a hozam tekintetében.

A tanulmány adatai:
Souad Diana Tork, Emma Zsófia Aletta Nagy, Raluca Bianca Tomoiagă, László Csaba Bencze
Engineered, Scalable Production of Optically Pure l-Phenylalanines Using Phenylalanine Ammonia-Lyase from Arabidopsis thaliana
Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 2, 852-862. doi: 10.1021/acs.joc.2c02106

 

 
Nem természetes L-fenilalanin-származékok előállítása

A biokatalízis, a zöld kémia alapelveit követve, környezetbarát és fenntartható katalitikus folyamatokat biztosít a vegyipar számára. Az enzimek szerves szintézisekben való alkalmazásának gazdasági és környezetvédelmi többlet értéke tagadhatatlan, így mára már technológiává fejlődött biokatalízis ipari folyamatokban való integrálása folyamatosan fokozódott, részben helyettesítve a klasszikus kémiai gyártási folyamatokat. Az optikailag tiszta aminosavak előállítása a gyógyszeripar, vegyipar egyik fő irányvonalát képezi, mivel ezen molekulák számos gyógyszer, kozmetikum, agrokémiai termék építőköveiként szolgálnak. Mindezentúl a nem természetes aminosavak szerkezeti és funkcionális sokoldalúságot/változatosságot kínálnak a célzott termékek számára, ezért elterjedt alkalmazásuk gyógyszerkutatásban.

A jelen tanulmány során egy hatékony preparatív szintű enzimatikus eljárást dolgoztak ki nem természetes l-fenilalanin-származékok előállítására, biokatalizátorként az Arabidopsis thaliana-ból származó fenilalanin ammónia-liáz (AtPAL) enzim mutáns változatait használva. Számos, szintézis szempontjából lényeges, nem természetes aminosavat (mint például (S)-m- és (S)-p-metoxi-fenilalanint; (S)-o- és (S)-m-metil-fenilalanint; (S)-o- és (S)-p-bromfenilalanint) sikerült preparatív méretekben kinyerni, jelentősen felülmúlva a korábban ismert biotranszformációk katalitikus hatékonyságát a konverzió és a hozam tekintetében.

A tanulmány adatai:
Souad Diana Tork, Emma Zsófia Aletta Nagy, Raluca Bianca Tomoiagă, László Csaba Bencze
Engineered, Scalable Production of Optically Pure l-Phenylalanines Using Phenylalanine Ammonia-Lyase from Arabidopsis thaliana
Journal of Organic Chemistry, 2023, 88, 2, 852-862. doi: 10.1021/acs.joc.2c02106